Thelma Hill est née Thelma Floy Hillerman à Emporia, Kansas. Sa famille a déménagé à Los Angeles, Californie, pendant ses premières années d’adolescence. Vivant à seulement quelques pâtés de maisons du studio Mack Sennett, Thelma est devenue l’une des filles émerveillées et aux yeux grands ouverts qui traînaient près du studio en regardant à travers les grilles. Cela lui a pris cinq ans, mais finalement, utilisant ses charmes féminins, elle s’est faufilée à travers les grilles et a rapidement attiré l’attention de Sennett lui-même et de F. Richard “Dick” Jones, un producteur et réalisateur qui travaillerait avec Thelma dans plus d’une douzaine de films.

Thelma a fait des petits rôles et du travail de figurante tout au long de ses années scolaires, travaillant les week-ends et pendant les vacances. En raison de sa jeunesse, de sa beauté et de son dynamisme, elle est rapidement devenue « la protégée de tout le monde ».

Lorsque Mack Sennett a relancé ses célèbres « Bathing Girls », Thelma fut la première à enfiler le maillot, car la plupart de ses rôles jusqu’alors avaient été en maillots de bain. Dans son premier film, « Picking Peaches », elle avait plongé d’un quai.

À cause de son maillot de bain « mah jongg », elle est rapidement devenue connue sous le nom de « Mah Jongg Bathing Girl », bien qu’elle ait déjà porté un surnom depuis ses premiers jours sur le plateau : « Pee-Wee », la petite jeune fille aux yeux noirs qui a grandi sur l’ancien lot.

En mûrissant, elle a été engagée pour doubler Mabel Normand, qui, en raison d’une forte addiction à la cocaïne, arrivait souvent en retard au travail ou pas du tout. C’est à cette époque que Thelma est devenue une flapper ; un style de femmes connues pour leurs corps androgynes, leurs vêtements légers et révélateurs, et les comportements traditionnellement masculins tels que fumer, boire beaucoup et avoir des relations sexuelles occasionnelles. C’est la consommation d’alcool qui a finalement conduit à la chute de Thelma.